N-α，β-不饱和酰基酰亚胺类化合物的合成研究

论文编号:HG099  论文字数:10672,页数:24

摘要：N-α，β-不饱和酰基酰亚胺类化合物的元素组成与生物体中许多成分的元素组成相同，具有一定的生理活性，可作为植物生长调节剂、杀虫剂、镇静剂及催眠药等。同时由于具有不饱和键，可以起多种有机合成反应，在生物和医药方面具有广泛的应用，因此研究其合成方法具有理论及现实的意义。本文在研究现有的合成方法的基础上，设计了一种新的N-酰化方法，主要以不饱和酰氯和酰亚胺化合物与氢化钠作用下生成的酰亚胺基钠反应以实现N-酰化生成目标产物，共合成了9种该类化合物并进行了结构表征。同时讨论了在分子溶剂和离子液体中，超声波作用下对反应的影响，结果表明，离子液体能明显地促进反应，缩短了反应时间，提高了产率。

关键词：N-α，β-不饱和酰基酰亚胺；合成；方法

Studies on the Synthesis of (E)-N-Functionalized Acrloyl-2,5-pyrrol- idinedione

Abstract：(E)-N-functionalized acryloyl -2,5-pyrrol- idinedione (FAPDs) have physibiological and pharmacological activities and are the important intermediate for preparing medicines and pesticides, so there are practical and academic merits in synthesis of FAPDs. We prepared FAPDs by a novel method, using carboxylic acid chlorides, as an acylating agent, with succinimide or phthalimide in the presence of hydride sodium and then investigated the influence of different solvents on the key procedure－N-acylation reaction and found ionic liquids were the best solvents. Nine FAPDs including the alkyl and aryl substituted were prepared.

Keywords: (E)-N-functionalized acryloyl -2,5-pyrrol- idinedione, systhesis , method

目  录

中文摘要……………………………………………………………………………Ⅰ
英文摘要……………………………………………………………………………Ⅱ
目录…………………………………………………………………………………Ⅲ
1. 绪论………………………………………………………………………………1
     1.1酰亚胺类化合物的生物活性……………………………………………1
     1.2 N-α，β-不饱和酰基酰亚胺类化合物的合成………………………2
     1.3研究思路…………………………………………………………………3
     1.4本章小结…………………………………………………………………4
2. 实验部分…………………………………………………………………………4
     2.1仪器和试剂………………………………………………………………4
     2.2巴豆酰氯的制备…………………………………………………………4
     2.3肉桂酰氯的制备…………………………………………………………5
     2.4间硝基苯甲醛的制备……………………………………………………5
     2.5间硝基肉桂酸的制备……………………………………………………5
     2.6间硝基肉桂酰氯的制备…………………………………………………6
     2.7对硝基苯甲醛的制备……………………………………………………6
     2.8对硝基肉桂酸的制备……………………………………………………6
     2.9对硝基肉桂酰氯的制备…………………………………………………7
     2.10 1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[bmim]BF4）的制备………………7
     2.11 1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐（[bmim]PF6）的制备………………7
     2.12 N-（（E）-2′-丁烯酰基）-2,5-吡咯烷二酮（1a ）的制备………7
     2.13 N-（（E）-2′-丁烯酰基）邻苯二甲酰亚胺（1b）的制备…………8
     2.14 N-（（E）-2′-己烯酰基）-2,5-吡咯烷二酮（1c ）的制备…………9
     2.15 N-（（E）-2′-己烯酰基）邻苯二甲酰亚胺（1d）的制备…………9
     2.16 N-肉桂酰基-2,5-吡咯烷二酮（1e）的制备……………………………10
     2.17 N-肉桂酰基邻苯二甲酰亚胺（1f）的制备……………………………10
     2.18 N-间硝基肉桂酰基-2,5-吡咯烷二酮（1g）的制备……………………11
     2.19 N-间硝基肉桂酰基邻苯二甲酰亚胺（1h）的制备…………………11
     2.20 N-对硝基肉桂酰基邻苯二甲酰亚胺（1i）的制备…………………12
     2.21本章小结………………………………………………………………12
3. 结果与讨论………………………………………………………………………12
     3.1几种方法的分析和比较…………………………………………………12
     3.2α, β-不饱和酰氯的制备………………………………………………14
     3.3 N-酰化反应………………………………………………………………14
     3.4本章小结…………………………………………………………………18
4. 总结与展望…………………………………………………………………………………18
致谢…………………………………………………………………………………19
参考文献……………………………………………………………………………20