含多催化中心手性氨基醇配体的合成

论文编号:SW169  论文字数:10796,页数:21

摘 要：手性氨基醇是一类具有很大发展潜力的用于催化不对称合成反应的配体或催化剂．它们可以催化不对称环氧化反应，不对称碳氮双键的还原，不对称羰基化合物与有机试剂的加成反应等。本文就是以天然手性氨基酸为原料，合成了一个新的多官能团手性氨基醇配体，并用质谱、红外、核磁、元素分析等测试方法确定了该化合物的结构。
 我们使用了以（1R，2S）-（+）或（1S，2R）-（-）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇为手性源，乙腈或乙醇为溶剂，K2CO3为缚酸剂，少量KI为催化剂，与2,4,6-三甲基-1,3,5-三苄溴或1，3，5三苄溴反应合成含三催化中心配体。测定产品熔点及旋光度，产品经IR﹑1HNMR﹑MS鉴定确认其结构。在所合成的一对对映体中，其光谱性质，熔点及比旋光度等物理常数等均得很好的验证。
关键词：手性氨基醇；配体；合成

Abstract: Chiral amino alcohol is a kind of the ligand, or catalyst with great potential for the development of catalytic asymmetric synthesis . They can asymmetric epoxidation of asymmetric carbon and nitrogen double bond reduction, asymmetric carbonyl compounds and organic reagent addition reaction, and so on…This paper is to hand a new multi-functional hands of the amino alcohol ligand synthesized from natural amino acids, and used mass spectrometry, infrared, NMR, elemental analysis, and other tests to determine the structure of the compound.
 We use the (1 R, 2S )-(-) or (1 S, 2R )-(+)- 2 - amino-1，2 - diphenyl ethanol as chiral source，Acetonitrile or ethanol as solvent, K2CO3 for lashing acid, a small amount of KI as a catalyst, and 2,4,6 - Trimethyl--1,3,5 - three benzyl  bromide  or 1,3,5 - three benzyl bromide to synthesize three catalytic center ligand. And the melting point of products for polarimetry, Products by IR ﹑ 1 HNMR ﹑ MS identification to confirm its structure. In which the pair of enantiomers, the nature of its spectrum, and the melting point than the rotatory degree of physical constants, are very good verification.

Keywords：Chiral amino alcohol ; Ligand ; Compound
 
 目  录
中文摘要 I
英文摘要 II
目录 III
1. 绪论 1
 1.1  引言 2
 1.2  手性化合物 2
 1.2.1什么是手性？ 2
           1.2.2如何检验物质具有手性？ 3
 1.2.3 意义 3
  1.3 毛细管电泳法在手性药物分析中的基础和应用研究 4
 1.3.1 手性药物的生物活性 4
 1.3.2 分子对接方法 4
 1.3.3 异构体药物分析应用研究 5
1.4  手性农药 5
 1.4.1 手性农药的生物安全性评价研究 5
 1.4.2 手性产品将彻底改变医药业及农用化学品 6
 1.4.3 手性农药的非靶标生物安全性研究 6
 1.5  展望 6
 1.6  本章小节 7
2. 实验部分 8
 2.1  实验仪器 8
 2.2  实验试剂 8
 2.3  合成路线设计 8
 2.4  实验步骤 9
 2.4.1试剂准备 9
 2.4.2制作薄层板的方法 10
 2.4.3硅胶柱色谱纯化 11
 2.4.4 熔点的测定 12
 2.4.5 旋光度的测定 12
 2.5 本章小节 12
3. 结果与讨论 13
 3.1  反应机理 14
 3.2  实验结果 14
 3.3 实验讨论 16
 3.4 本章小节 16
 4．总结与展望 18
 致谢 19
 参考文献 20
 附录A 21