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论文编号:ZY103 论文字数:8463,页数:17
摘要:本文对N-杂环卡宾的研究发展和N-杂环卡宾的合成前体物——各种咪唑鎓盐的制备方法及特点等进行了文献综述;对以乙二醛、有机伯胺和氯甲基乙基醚为原料两步合成各种N-烃基取代的咪唑鎓盐的方法的通用性进行了探索性研究;以2,6-二乙基苯胺和叔丁基胺等为原料分别成功地制备得到了1,3-二(2,6-二乙基苯基)咪唑鎓氯化物(盐)和1,3-二叔丁基咪唑鎓氯化物(盐)等目标产物;对以上合成产物进行了结构鉴定。
关键词:N-杂环卡宾;1,3-二烃基咪唑鎓盐;合成
Abstract: This article provides an review of the development of the N-heterocyclic carbenes and as the precursors of the N-heterocyclic carbenes the preparation and characteristics of some 1,3-disubstituted imidazolium salts are mentioned as well. The general property of the synthetic method is researched that comprises a two-step process for preparation of 1,3-dialkylimidazolium salts from glyoxal, organic primary amines and chloromethyl ethyl ether. Starting from 2,6-diethylaniline, tert-butylamine, 1,3-bis-(2,6-diethylphenyl)imidazolium chloride and 1,3-bis-tert-butylimidazolium chloride are obtained successfully; and their structures are characterized respectively.
Keywords: N-heterocyclic carbenes; 1,3-dialkylimidazolium salts; Synthesis
目 录
中文摘要 ……………………………………………………………………………………… I
英文摘要 ………………………………………………………………………………………II
目录 …………………………………………………………………………………………III
1. 绪论
1.1 卡宾的研究背景概述 ………………………………………………………………… 1
1.2 咪唑鎓盐的研究概况 ………………………………………………………………… 2
1.2.1 咪唑或类似物的N-烃基取代法 ………………………………………………… 2
1.2.2 一步环合法 ………………………………………………………………………3
1.2.3 二步环合法 ……………………………………………………………………… 4
2. 实验部分
2.1 实验仪器 ……………………………………………………………………………… 6
2.2 试剂及原料 …………………………………………………………………………… 6
2.3.1 乙二醛-二(2,6-二乙基苯基)亚胺的合成……………………………………7
2.3.2 乙二醛-二(2,6-二乙基苯基)亚胺与氯甲基乙基醚的环化…………………7
2.4 1,3-二叔丁基咪唑鎓盐的合成
2.4.1 乙二醛-二叔丁基亚胺的合成 ……………………………………………………8
2.4.2 乙二醛-二叔丁基亚胺与氯甲基乙基醚的环化 …………………………………8
3. 结果与讨论
3.1 中间体亚胺的合成 …………………………………………………………………… 9
3.2 咪唑鎓盐的合成……………………………………………………………………… 11
4. 总结与展望 ……………………………………………………………………………… 12
致谢…………………………………………………………………………………………… 13
参考文献 …………………………………………………………………………………… 14